シフトが入らないのはオイルのせい？

お答えします。たしかにオイルの粘度が高いと、油膜が厚くなってギアが入りにくくなることがあります。でも、まったく入らないというのは、ちょっと症状が重すぎますね。

だとすると、自動調整がうまく働いていないなどの理由で、クラッチの切れが悪くなっていた可能性があります。力まかせにシフトをすることでギアが傷みやすくなっていたでしょうから、まずオイル交換をしたのはよかったと思います。

もう一度交換したらスムーズになったということは、その際にオイル交換だけでなく、ほかのところの点検も済ませておいてくれたのかもしれませんね。
とりあえず、現在症状が治まっているようでしたら、しばらくは心配せずに乗っていてもいいと思います。