「チューブタイヤ用ホイールにチューブレスタイヤを履いてはダメ？」

お答えします。チューブタイヤ用ホイールは、当然ながらチューブタイヤの装着を前提に設計されています。よってチューブレスタイヤを装着すると気密性が保てず、空気漏れする恐れがあるので、やはりチューブタイヤを装着したほうがいいでしょう。ただしチューブを入れるならば、チューブレスタイヤを装着しても大丈夫です。
参考までに申し上げると、ラリーなどの競技では、タイヤが激しくよれて空気漏れを起こしたり、サイドウォールが傷ついてバーストするのを防ぐために、チューブレスタイヤ用ホイールとチューブレスタイヤの組み合わせに、あえてチューブを入れることもあります。